Я пошел в школу с шести лет. Всегда был в среде людей старше на год, на полгода. Окружающие были сильнее, опытнее, мне приходилось за ними тянуться. Потом меня родители по ошибке запихнули в вечернюю математическую школу на год раньше, чем нужно. То есть мне постоянно приходилось делать усилия», – отвечает Евгений Касперский на вопрос: откуда в нем постоянное стремление развиваться.

В средней школе № 3 имени Гастелло в подмосковном поселке Хлебниково Евгений проучился до четвертого класса. Жила семья Касперских в бараке с провисшими потолками, построенном в тридцатые годы. В 1974 году барак сгорел.

Вот как о пожаре вспоминает Евгений: «Страшно не было. Это было больше удивление. Причем он горел, когда была температура за 40. Зима, февраль. Было здорово».

Касперским как погорельцам выдали квартиру в Долгопрудном. Окружение, в которое попала семья на новом месте, оказалось разнородным, поскольку поселились они не в академической части города (хотя там находится один из престижных институтов – МФТИ), а скорее в пролетарской.

Светлана Ивановна вспоминает, как после второго класса сын гостил у бабушки в Новороссийске. Бабушка уже не могла уделять много внимания внуку, так как часто болела. Так вот, в одно утро восьмилетний Женя просто встал пораньше, пошел и записался в городской пионерский лагерь: там их с утра чему-то учили, а после обеда отпускали по домам. Затем Евгений обедал и после обеда уходил в читальный зал.

Из новороссийских детских воспоминаний Евгения – «Пепси-кола»: именно в Новороссийске был построен первый в СССР завод по производству американского напитка. «У меня фотографии есть улицы, где я стою, улица Коммунистическая, дом 58. Перед уходом на пляж мне давали денежку, условный рубль, там чего-нибудь перекусить, и по дороге я выпивал из пивной поллитровой кружки пол-литра пепси-колы. Это был город пепси-колы. И поезд “Москва–Новороссийск”, вернее, “Новороссийск–Москва”, был одним из самых блатных, потому что проводницы в своем купе ящиками везли пепси-колу в Москву».